初恋五十次

学习之余，亚瑟（迈克尔·安格拉诺 Michael Angarano 饰）在一家中国餐馆里做着一份兼差，一次偶然中，亚瑟遇见了名叫安妮（凯特·贝金赛尔 Kate Beckinsale 饰）的女子，安妮曾是亚瑟家的保姆，而如今，刚刚和丈夫格伦（山姆·洛克威尔 Sam Rockwell 饰）离婚的她希望能够带着女儿过一段平静的生活。 莱拉（奥莉薇·瑟尔比 Olivia Thirlby 饰）是亚瑟为数不多的好友之一，随着时间的流逝，他们之间的关系却远远的超越了友谊。可是，目睹了亚瑟的失败婚姻，再加上经历了自己父母之间日复一日的争吵，亚瑟对于爱情和婚姻的期待与憧憬早已经烟消云散。三对恋人，三段破碎的感情，他们最终能否找到属于自己的那条道路呢？。