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故事发生在清朝咸丰年间，天津才子刘保山（夏雨 饰）名冠京华，学识渊博，更是一个嫉恶如仇、狷介耿直的堂堂君子，却也因此冲撞惹恼巡城御史路登高（梁冠华 饰）和六王爷（修宗迪 饰）。不愿掉入酱缸官场的刘保山逃名市井，并和普通人家的女孩秀姑（朱媛媛 饰）互生爱意，而六王爷家的五格格（胡可 饰）同时也对保山一往情深。几番周折，对仕途灰心丧气的刘保山投身梨园，堂堂状元郎竟然做起下九流的戏子，一时间轰动京城。他借唱戏大骂路登高等人，自然给自己惹来新的麻烦，却也由此谱写了梨园界“天下第一丑”的传奇……。一名女子将夜明珠卖给了一家古董店，并声称它蕴藏着重大的秘密，但随后却被不明身份的女杀手（王小凤饰）所杀害。古董店的老板（秦沛饰）请明仔帮忙拍摄夜明珠的照片，却意外被女杀手发现并杀害，夜明珠也被抢走。在此期间，明仔遇到了一位名叫红（钟楚红饰）的女子，对她一见钟情。然而，当晚他回到摄影室时，发现女杀手已死在那里，警方也赶到现场。红出现并救了明仔，愿意帮他调查此案。但后来明仔发现红与女杀手是同伙，曾经骗取过他的底片，让他感到十分失望和困惑。 尽管如此，明仔在偶然的巧合中了解到了红的背景和遭遇，开始同情她，并决定暗中帮助她。他的善举最终感动了红，使得两人之间的关系产生了微妙的变化。这个故事不仅充满了悬疑和复杂的情节发展，还描绘了明仔和红之间复杂而动人的感情变化，展示了他们在错综复杂的事件中的角色转变和情感纠葛。。