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故事发生在旧中国的上海。柴益良（汤镇宗 饰）携新娘杜雯（郑爽 饰）奉家父柴元济（奇梦石 饰）之命，寻找苏州木牍镇的穆彦（汤镇宗 饰），却惨遭他人杀害。穆彦凭自己长相酷似柴益良，与杜雯合谋打入柴家出任常务董事。穆彦追求女秘书李琳（夏菁 饰），却被昔日兄弟蒋三（白永成 饰）认出假冒身份，并借机敲诈，不料死于非命。警方介入后多方搜集证据，以求尽快让穆彦现原形。私家侦探胡波（廉叔良 饰）受穆彦聘用，请他查清近来频频打匿名电话骚扰自己的人。明查暗访后，胡波发现老爷的贴身仆人阿松（郭伟琳 饰）跟一个叫奚美凤（蔡丽君 饰）的女人有神秘接触，而奚又与其他男人来往密切，穆彦与杜雯设计引蛇出洞......。越战时期，奔赴战场的美国大兵途径香港时，会在湾仔停留，这让湾仔自1950年代末的数年间，充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎，形成特有的风情。 Bar坊妈咪回乡找人做Bar女，家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾（夏文汐）和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔，开始卖肉生涯。起初，渔家女受到其他Bar女的嘲笑，但经过经验丰富的小伶玉（于倩）的一番调教，她们很快不输她人，易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy（黄秋生）幼年丧母，小伶玉将他养大后视作私有财产，不过Jimmy对她并无爱情，他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人，诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧，他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。 某次Jimmy被阿飞堵截，水美丽机智将他相救，又相告有心听来的他父亲的名字，两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸，主动离开Bar坊，而找到父亲的他早忘记当初誓言，拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女，但小伶玉这个机会亦不给她，无奈之下她去了麻油地，几年挣扎，境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英（叶德娴）相助，水美丽东山再起，短短几年更将生意做到了尖沙咀。 随着越战的结束，湾仔渐成荒凉地，小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时，Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻，旁人都以为水美丽会与他再续前缘，对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪，不料他早变作世俗之人，更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上，无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。。